Na Espanha da virada do século XV para o XVI, surge a história de amor de Calisto e Melibéia: ele é um burguês que se apaixona perdidamente pela moça; ela é filha de um nobre e rejeita o amor de Calisto. Na esperança de obter ajuda, ele procura Celestina, dona de um prostíbulo e também uma espécie de casamenteira. Não tardará para que os dois jovens fiquem cegos pela paixão.

Discute-se se a primeira edição da obra – anônima e com 16 atos – é de 1499 ou 1500, mas em 1502 foi publicada em Sevilha a Tragicomédia de Calisto e Melibéia, agora com 21 atos, versão a partir da qual foi feita a presente tradução. Essa trama de amor malogrado marcou a história da literatura e do teatro ocidental devido à construção dos personagens e às novas idéias de unidade e coerência que inaugura. A peça também marca o final da literatura medieval e o início de uma nova fase na cultura espanhola, antecipando traços, características estilísticas e mesmo temáticas que apareceriam depois em Dom Quixote e Lazarilho de Tormes.