Fanny Hill ou Memórias de uma mulher de prazer, considerado o primeiro romance erótico moderno, é também um dos grandes retratos da Europa do século XVIII. Em formato de cartas e narrado em primeira pessoa pela jovem Fanny Hill, o livro surpreende pela prosa sensual de Cleland e pelo estilo e elegância que o autor emprega ao contar as aventuras de iniciação sexual de uma jovem – nem tão inocente assim – que, órfã aos quinze anos, vai para Londres tentar a vida e acaba se tornando uma requisitada cortesã.

Antes da virgindade de Fanny ser posta à venda por uma cafetina, a jovem se apaixona por Charles, com quem foge. Passam a viver juntos, mas, inesperadamente, ele precisa deixar a cidade. Fanny passa, então, de menina insegura a cortesã de muitos amantes. Nesse ponto, o romance se torna inovador, já que Fanny, além de não mostrar arrependimento pelas suas ações, descreve com detalhes explícitos suas aventuras,  conferindo à obra um caráter de ode ao prazer sexual. O livro, entretanto, demorou a ser reconhecido pela crítica, que somente nos últimos anos conferiu-lhe a devida importância. O texto, de luzes filosóficas revolucionárias, está atualmente ao lado de obras dos mais renomados autores ingleses, tais como Daniel Defoe e Henry Fielding.

A polêmica acompanha a obra desde o seu lançamento. Editado em dois volumes – o primeiro, em novembro de 1748, e o outro, em fevereiro de 1749 – Fanny Hill não agradou em nada à patrulha religosa da época. Após o lançamento, Cleland, os editores e os impressores foram presos, acusados de obscenidade, e, posteriormente, em juramento, o escritor teve que abjurar o livro. A partir de então passaram a circular edições piratas muito concorridas, que só ajudaram a divulgar os escritos. Nos Estados Unidos, Fanny Hill estava banido até 1966.