(1874 – 1946)Escritora de origem judaica, nasceu no dia 3 de fevereiro de 1874 em Allegheny, Pennsylvania, onde morou até os três anos. Logo sua família se mudou primeiramente para Viena e depois para Paris, retornando para a América apenas em 1878, mas desta vez para a Califórnia.

Tinha oito anos quando começou a escrever, uma atividade que rapidamente se transformou em obsessão, tal como a leitura. As suas preferências iam para Shakespeare e para livros de História Natural. Em 1903 instalou-se na França com o irmão, Leo, depois de ter passado pelo curso de medicina na Universidade Johns Hopkins e de ter estudado psicologia com William James.

Gertrude e Leo, munidos de uma generosa mesada, tornaram-se rapidamente o centro da atividade cultural em Paris. Em 1907 Gertrude conheceu sua companheira para toda a vida, Alice e, dois anos depois, ela se mudou para o apartamento dos irmãos Stein. Alice tornou-se conhecida do grande público a partir do livro A autobiografia de Alice B. Toklas (1933), escrito por Gertrude, mas com Alice como narradora. Esse recurso permitiu que a escritora pudesse falar de si mesma em terceira pessoa, e, claro, elogiar a sua escrita.

Quando Gertrude e Alice começaram a viver juntas, a primeira tinha acabado Three Lives, um conjunto de três retratos de três mulheres e trabalhava numa obra monumental baseada na sua própria família a que chamou Making of Americans. O momento foi especialmente dramático porque se tinha separado definitivamente de Leo, com quem se mantinha em estado de guerra declarada por ele não apreciar os seus escritos. Nunca mais se falaram.

Em Paris, Gertrude e Alice desenvolveram uma relação estreita com Picasso e, simultaneamente, com o seu grande rival, Matisse. Braque, Van Dongen, André Derain e Juan Gris também faziam parte do círculo de amigos íntimos. O lendário número 27 da Rue de Fleurus acolhia, regularmente, a visita de Apollinaire, Max Jacob, André Salmon, Jean Cocteau, Ernest Hemingway, Scott Fitzgerald. Seus convidados podiam também admirar uma das maiores coleções de arte do século passado, que incluía o retrato da anfitriã pintado por Picasso. A escritora, colecionadora, impulsionadora de arte e feminista é apontada como a criadora da expressão lost generation (geração perdida), que classificava um grupo de escritores americanos – como Ezra Pound, T. S. Eliot, Hemingway e Fitzgerald – que viveram na Europa entre a Primeira Guerra Mundial e a Crise de 29.   Gertrude morreu no dia 27 de julho de 1946 e Alice, 21 anos depois, no dia 7 de março.